La respuesta es que no hay una respuesta correcta. Dada la naturaleza de su pregunta, supongo que está hablando de marcos web, y con mención de Ruby y Python, en algún nivel está tratando de comparar Rails (Ruby) y Django (Python).
Esencialmente, no puedes salir y decir: “¡Hola! ¡Soy un desarrollador de Python increíble!”. Un buen desarrollador puede aprender rápidamente nuevas tecnologías sobre la marcha. Comencé a experimentar con Rails inicialmente, y eso sirvió como una gran introducción a la arquitectura MVC. Pero me di cuenta de que amo a Python más que a Ruby. Así que probé Django, y estoy atascado con eso desde entonces. Y la transición fue bastante simple, porque en un nivel superior, las cosas son en realidad bastante iguales.
“Python, Ruby y Perl son exactamente el mismo lenguaje desde 10,000 pies. Deberían ser nuestros amigos. Lisp no es tan diferente de Python, aunque es posible que no lo notes. Ruby no está pateando el trasero de Python en ningún caso en particular”.
~ Guido van Rossum, creador del lenguaje de programación Python.
Entonces, como respuesta a su pregunta, elija cualquiera de los dos y sea realmente bueno en eso. Averigua con quién te sientes más cómodo. Pase alrededor de una semana o dos codificando en Python y Ruby, y finalmente decida qué quiere aprender primero. Simplemente no puedes decir que uno es mejor que el otro.
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(Además, no quiero complicar las cosas, pero también puedes considerar darle una oportunidad a Node.js).