Como JFK tenía la intención de centrar su Presidencia en la política exterior, su problema inicial a resolver habría sido Cuba. O habría encontrado un enfoque diplomático para tratar con Castro, o probablemente habría forzado algún tipo de cambio de régimen antes del ciclo electoral de 1964. Kennedy no quería que Cuba fuera un problema político en 1964. Su principal preocupación era que Castro no permitía que los inspectores de la ONU en el terreno en Cuba verificaran que todas las armas de destrucción masiva soviéticas fueran eliminadas como parte del acuerdo que puso fin a la crisis de los misiles en 1962.
Si JFK hubiera vivido, su legado habría estado en manos de Castro, lo que da miedo si se contemplan los problemas de la Guerra Fría y la Unión Soviética. Incluso después de que los misiles soviéticos fueron retirados de Cuba, Jruschov advirtió a Kennedy en 1963 que Rusia todavía estaba comprometida a proteger a Cuba de las fuerzas externas. Si bien creo que JFK tenía la intención de descongelar la Guerra Fría con la Rusia soviética, sin embargo, quería una Cuba libre y democrática, que podría haber sido contraria a Castro. La última pregunta es si Kennedy y Castro podrían haberse encontrado a mitad de camino de una manera con la que ambos pudieran vivir.