Esto depende de por qué le gustaría ir a la escuela de posgrado. No ganarás más dinero porque tienes un título de posgrado. Donde esto entrará en juego es si trabaja para el gobierno, en cuyo caso se les exige que le paguen más, pero lo más probable es que trabaje para una empresa privada.
Los másters le permitirían especializarse en un campo, sin embargo, creo que obtendrá un conocimiento mejor, más actualizado y útil trabajando en el campo, ya que las empresas generalmente están muy por delante de la curva en lo que respecta a las últimas tecnologías. Te convertirás en un mejor programador trabajando para una empresa que en la escuela. Hay una gran diferencia entre ser calificado por un profesor y tener que trabajar con un equipo de programadores que lo entrenará en buenos hábitos de programación. A menos que planees ir tras un doctorado y tengas ganas de enseñar, no iría por un MS. Incluso si desea enseñar más adelante en la vida, estará más que calificado con experiencia en el campo y, de lo contrario, volver a estudiar una maestría será fácil porque ya sabe cómo hacer todo lo que es probable que le enseñen.