Este no sería un escenario muy plausible.
Para que una población autosustentable esté aislada en esa isla durante siglos, ¿qué tan grande debería ser la población? Para este escenario, voy a decir que 1000 personas viven en esta isla, solo para que la población pueda sostenerse sin recurrir a la endogamia. Esta isla parece bastante pequeña para albergar a 1000 personas, pero sigamos con esto por ahora.
En la Edad Media, la tasa de mortalidad en las ciudades superó a la tasa de natalidad. El crecimiento de la población solo ocurrió cuando más personas se mudaron que murieron dentro de la ciudad. Este castillo, sin la medicina moderna o la higiene adecuada (y también muy, muy concurrida como las ciudades medievales) vería a su población diezmada por enfermedades, y todos los habitantes de la isla morirían en unas pocas generaciones.
Además, la comida. 1000 personas requieren una cantidad bastante grande de alimentos. Parece que esa isla no tiene suficiente espacio para las tierras de cultivo necesarias para producir suficientes alimentos para la población, por lo que serían necesarias importaciones frecuentes desde el continente. Esto haría imposible que esta isla permanezca sin descubrir.
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Podría expandir la isla para que sea lo suficientemente grande como para producir alimentos adecuados, pero a) el OP especifica que la mayor parte de la isla es un castillo, yb) es poco probable que una isla tan grande no sea descubierta por los barcos que navegan desde el continente .
Si estas circunstancias improbables se alinearan y la humanidad se topara con esta isla medieval, hay algunas opciones sobre lo que harían.
- Si las negociaciones van bien, la isla acepta el apoyo y la tecnología moderna para ayudarla a industrializarse y eventualmente convertirse en un estado-nación.
- Si la gente es hostil, la humanidad podría dejarlos solos, como los nativos de la Isla Sentinel del Norte. La isla sería casi como un museo, para que la gente moderna vea cómo era la vida en la época medieval.
- Si la gente es hostil, un país o una coalición de países podría invadir y conquistar la isla, reclamándola para su país o países respectivos.