He adquirido opciones de acciones de incentivos para empleados por un valor de $ 125k con un precio de ejercicio total de $ 100k. No sé si el precio de las acciones subirá o bajará en el futuro. ¿Debo hacer ejercicio ahora para fines fiscales?

Como Scott mencionó, este es un dilema muy común para los empleados. La regla general es hacer ejercicio temprano. La empresa para la que trabajo, EquityZen, escribió una publicación de blog sobre esto, pero proporcionaré un resumen de por qué aquí:

Si bien las ISO generalmente son más favorables a los impuestos que las OSN, todavía hay muchas obligaciones fiscales a tener en cuenta. La consideración clave es, como mencionó, la trampa de AMT. Hay 2 cosas a tener en cuenta:

  1. Cuando ejerce su ISO, puede ser empujado a la zona AMT si el precio de las acciones de su compañía se aprecia significativamente antes del ejercicio. Puede ejercer su ISO temprano para iniciar el reloj de tiempo de ganancias de capital, pero inadvertidamente también podría desencadenar una exposición a AMT. Eso requeriría que volviera a calcular sus impuestos para fines de AMT (agregando flujos de ingresos, intereses de bonos exentos de impuestos, etc. y minimizando ciertas deducciones) y presente el Formulario AMT 6251.
  2. En un mercado volátil, si ejerce su ISO en un momento en que el precio de las acciones es alto (por ejemplo, $ 5 / acción) y lo vende a un precio más bajo (por ejemplo, $ 3 / acción), no habrá obtenido ningún beneficio económico en la venta. . Sin embargo, en la fecha de ejercicio, se le exigiría que pague el AMT sobre el precio del ejercicio y, aunque este AMT generaría un crédito atrasado, es posible que su impuesto regular nunca supere el AMT en los años posteriores (por lo que no podrá usar ese crédito )

Dados estos dos escollos, definitivamente debes hacer ejercicio temprano. La acción puede valer menos, por lo que la diferencia entre el FMV y el precio de ejercicio será menor (por lo tanto, menos AMT). Esto hará que su reloj de ganancias de capital marque lo antes posible para que pueda ejercer el ISO a principios de año y vender más tarde. Cualquier ganancia en ese punto se gravaría como ingreso regular. Si espera para ejercer sus opciones, prepárese para pagar los impuestos de AMT; sin embargo, siempre existe la posibilidad de que pueda utilizar algunos de los traspasos de crédito de AMT más adelante.

Al final del día, depende del valor actual / futuro de sus acciones, su estado financiero y la situación general del flujo de caja. Y definitivamente le recomendaría que consulte a su asesor fiscal.

( Divulgación completa: soy pasante en EquityZen , un mercado para inversiones de empresas privadas)

Te enfrentas a un dilema muy común. Hacer ejercicio temprano para activar el reloj de ganancias de capital a largo plazo y evitar futuros Impuestos mínimos alternativos es beneficioso. Lo arriesgado que sea depende de qué compañía sea y de otras cosas más allá de su control, como por ejemplo si este espumoso mercado de burbujas de unicornio que tenemos ahora (mayo de 2015) explotará. A partir de hoy, están hablando de financiar Uber Technologies con una valoración privada de $ 50 mil millones, que es más alta que casi cualquier OPV de riesgo en la historia. Entonces, si no puede manejar la compensación de riesgo-recompensa, entonces puede considerar contactar a Home – ESO FUND (Fondo de opciones de acciones para empleados) para que le financien su ejercicio e impuestos.

Nadie puede realmente responder esta pregunta por usted más de lo que pueden decirle que ahora es el momento adecuado para invertir en acciones específicas. En las empresas privadas, a menudo vemos personas haciendo ejercicio para minimizar los impuestos adeudados, porque saben que se quedarán con las acciones. En las empresas públicas, los participantes a menudo esperan hasta que piensan que han alcanzado un precio máximo y buscan liquidarse (ya que a menudo también están vendiendo para cubrir los impuestos). Como empleado, probablemente esté mejor posicionado que nadie aquí para evaluar la probabilidad de que la acción se aprecie. Por supuesto, este mayor riesgo es que las acciones caigan y no obtendrá un reembolso del impuesto por el ejercicio (aunque si vende con pérdidas más adelante, hay implicaciones, por supuesto).

Estados Unidos se encuentra en un mercado alcista secular, probablemente en etapas intermedias o tardías. Ahora no sé en qué compañía tiene opciones sobre acciones, pero la forma en que lo veo 100K no cambiará su vida (¿tal vez 250K puede?). Pero depende de la empresa: ¿es líder en su espacio?