Recuerdo que cuando Internet comenzó a popularizarse, algunas personas compraron nombres .com en especulaciones. ¿Cómo funcionó para esas personas?

No soy un experto aquí, pero no creo que muchas de esas personas hayan cobrado por mucho tiempo. Muchos de los dominios en cuclillas eran términos de marca registrada (por ejemplo, ford dot com) o errores ortográficos de términos de marca registrada (typosquatting). En general, los tribunales han protegido estas marcas registradas, incluso en las variantes mal escritas.

Se hizo algo de dinero al ponerse en cuclillas con nombres genéricos, como el seguro punto com y, por supuesto, el porno punto com. Wikipedia tiene un artículo interesante sobre los precios más altos pagados por algunos de estos dominios:

Lista de los nombres de dominio más caros

Si bien los nombres de dominio eran importantes en los primeros días de Internet, creo que el surgimiento de Google como motor de búsqueda a finales de los 90 hizo que los nombres de dominio memorables fueran menos valiosos. Si está buscando el autoalmacenamiento, ahora es mucho más probable que escriba “autoalmacenamiento” en Google que ir al punto de autoalmacenamiento.

Muchos ganaron millones de dólares.
Incluso he escuchado de muchas personas que la gente solía escribir guiones para comprar dominios de palabras en inglés. Y mucha gente también había comprado dominios de empresas con dominios específicos de país. Al igual que alguien compró un enorme dominio de empresas de software .in y lo vendió por millones.

No “compra” nombres de dominio ahora con la estandarización de los términos de ICAAN que los alquila. El plazo más largo que he encontrado es de 10 años. Tengo algunos. Con la mediación / arbitraje, la mayoría de los “ocupantes ilegales” ganaron $ en especulaciones, mientras que otros perdieron su dominio en algunos dominios debido a la infracción de los derechos de autor, entre otras razones.