Si he comprado una película en DVD, ¿puedo subirla a YouTube?

Sí tu puedes.

Puede cambiar su DVD a formato de carga compatible con YouTube

La mejor resolución de YouTube

Recomendado para subir videos en HD para una reproducción de calidad

Mejor dimensión para YouTube 720p HD Video: 1280 × 720 (16: 9)
Dimensión de video HD de YouTube 1080p con mejor carga: 1920 × 1080 (16: 9)
La mejor dimensión de video 4K Ultra HD (2160p) para cargar en YouTube: 3840 x 2160 (16: 9)
Dimensiones de carga de YouTube para 8K FUHD (4320p) Video: 7680 × 4320 (16: 9)

Otras dimensiones / resoluciones de video estándar para YouTube:
1440p (2k): 2560 × 1440 (16: 9)
480p: 854 × 480 (16: 9)
360p: 640 × 360 (16: 9)
240p: 426 × 240 (16: 9)

Códec

H.264, MPEG-2 o MPEG-4 es el mejor códec de video que YouTube prefiere

Mejor Biterate para compartir en YouTube:

Puede adoptar Pavtube Video Converter Ultimate para convertir DVD a formato MP4 para subirlo a Youtube. También puede convertir varios MKV, AVI, MXF, MTS, FLV, MOV, MP4, H.265, etc. al formato de YouTube.

No, no puedes.
Porque el DVD que compraste es para visualización privada solamente. No puedes hacerlo público con la transmisión. Será un delito legal si se hace así.