Si soy propietario de un apartamento y le ofrezco a mi inquilino el dinero de su renta si enumeran y muestran su apartamento a los posibles inquilinos, ¿está permitido? Si no, ¿en qué tipo de problema me puedo meter?

Depende exactamente de lo que pretendes. Si le está ofreciendo dinero a sus inquilinos para que se muden temprano y le brinden acceso para mostrar su apartamento, entonces la respuesta es que no debe meterse en problemas. Modificaría el contrato de arrendamiento para establecer el nuevo acuerdo y hacer que firmen el contrato modificado.

Si va a pagar a los inquilinos para anunciar la unidad, mostrarla y alquilarla, entonces puede encontrarse con leyes que definan a los inquilinos como administradores de propiedades o similares y exijan que tengan licencia. Esto dependería de hecho de los detalles de su acuerdo, así como de las leyes estatales y locales.

Tengo curiosidad por saber por qué querría hacer esto. Si ya tiene un inquilino que paga y supongo que está satisfecho, ¿por qué querría mudarlo y mudarlo a un inquilino desconocido que podría ser un inquilino pobre?

Probablemente esté bien, pero siempre es mejor consultar con un abogado de inquilinos en su jurisdicción para asegurarse.