Tengo 2 negocios bootstrapped. 1 tiene un flujo de caja positivo aproximadamente igual al flujo de caja negativo del otro. ¿Debo establecer una sociedad de cartera?

En mi opinión, si todo lo que intenta hacer es proporcionar un flujo de caja positivo de una empresa a otra, creo que es más fácil si no lo hace.

No hay nada que le impida prestar fondos, según sea necesario, de una compañía a otra en su configuración actual. Recomendaría un acuerdo de préstamo formal, indicando la cantidad prestada, los términos de reembolso y la tasa de interés. Típicamente, este tipo de acuerdos son transacciones independientes, lo que esencialmente significa que los términos del préstamo no serían más favorables (debido a la relación, es decir, la propiedad común) que si el préstamo se otorgara a una empresa no relacionada.

El establecimiento de una tercera entidad legal (es decir, una sociedad de cartera) implicaría realizar un trabajo administrativo y contable, que no proporcionaría ningún beneficio tangible, por lo que puedo ver.

Mantenlo simple. Esa sería mi recomendación.

Si su intención es buscar inversores externos en una de las dos compañías, los mantendría totalmente separados y no crearía una compañía tenedora. La compañía tenedora solo agrega un nivel potencial de complejidad a la transacción una vez que decide que desea agregar a los inversores. Presenta demasiado riesgo de que los atributos fiscales, las actividades y posiblemente los fondos se mezclen. A los inversores les gusta ver información agradable, limpia y discreta sobre un negocio en el que desean invertir.

Los inversores ya van a cuestionar su compromiso con la Compañía B debido a su interés en la Compañía A. Tener los dos negocios vinculados solo les da otra razón para transferir la inversión.